Nel 1978, Dylan ebbe una relazione con l’attrice Mary Alice Artes, una donna di colore e fervente cristiana che lo introdusse alla Chiesa evangelica Vineyard Fellowship. Artes è stata menzionata per la prima volta come “Queen Bee” nell’album Street Legal.
Bonnie Jean Beecher, di Minneapolis, è stata la seconda ragazza di una certa importanza nella vita di Bob Dylan. Bonnie incontrò Dylan nel locale “Ten O’Clock Scholar” di Minneapolis nella primavera del 1959 e i due si frequentarono per un po’. Dopo che Dylan si trasferì a New York, la loro relazione finì, ma rimasero amici.
Ronee Blakely fu un’attrice e cantante che ha fatto parte della Rolling Thunder Revue, il tour organizzato da Bob Dylan nel 1975. Si dice che lei e Dylan abbiano avuto una breve relazione. Nel 1979 Blakely sposò il regista Wim Wenders. Lei è stata nominata per l’Oscar come migliore attrice non protagonista per il suo ruolo di Barbara Jean in “Nashville”, un film diretto da Robert Altman. Blakely ha interpretato il ruolo della Signora Dylan nel film di Dylan “Renaldo and Clara”.
Quando fu chiamata la prima volta nel 1978 per cantare nella band di Dylan, la corista Carolyn Dennis, figlia di Madelyn Quebec, avrebbe risposto alla telefonata dicendo: “Chi è Bob Dylan?” I due hanno avuto una figlia, Desiree Gabrielle, nata il 31 gennaio 1986 a Canoga Park, California, e si sposarono in segreto nel 1986. “Io e Bob decidemmo di tenere nascosto il nostro matrimonio per dare alla nostra bambina un’infanzia normale”. La coppia si separò successivamente nel 1992.
Shirley Nozinsky, ex-fotomodella ed ex-“coniglietta” di “Playboy”, è la prima moglie di Bob Dylan. I due si conoscono nel 1964 tramite Sally Grossman, moglie del manager di Dylan – Albert Grossman – e grande amica di Sara, e si sposano il 22 novembre 1965. Avranno insieme 4 figli (Samuel, Jesse, Anna, Jakob) e Maria, figlia di Sara e del suo primo marito, Hans Lownds, sarà adottata da Dylan. Bob e Sara divorziano nel luglio del 1977.
Nell’estate del 1957, Bob conobbe Echo Helstrom, ragazza di Hibbing di origini finlandesi. Fu la sua prima ragazza di una certa importanza. La loro relazione durò un anno. Helstrom disse: “Lo conobbi allo L&B Cafè di Hibbing. Fu nel 1957 quando eravamo ancora al liceo. Lui era sempre ben vestito, molto tranquillo, così lo avevo valutato per un santarellino. Invece quando gli menzionai la canzone Maybelline, urlò: “Maybelline! Maybelline di Chuck Berry? Ma certo che l’ho sentita!”. Così attaccammo a parlare di Chuck Berry, Fats Domino, Little Richard, Jimmy Reed. Bob pensava che Jimmy fosse favoloso, il migliore!” Il loro rapporto finì quando Bob si trasferì prima in una scuola militare e poi a Minneapolis per poter seguire una carriera musicale.
Susan Rotolo è stata la ragazza più importante della giovinezza di Bob Dylan. I due si conobbero nell’estate del 1961 a New York, dove Susan era un’artista appassionata ed impegnata nel campo dei diritti civili. Era la figlia di genitori italoamericani, si occupava della produzione di opere teatrali di Bertolt Brecht e faceva parte di un gruppo di protesta antinucleare e lavorava per il CORE, il Congress For Racial Equality. La Rotolo influenzò notevolmente la vita di Dylan durante il periodo in cui si conobbero, aiutandolo a sviluppare i suoi interessi per la poesia, la letteratura, la politica e la musica.
In un’intervista rilasciata al Minneapolis Star Tribune, la cantante di fama internazionale Mavis Staples ha recentemente ammesso di aver avuto una relazione romantica con Dylan. I due erano una coppia innamorata negli anni ’60, ma la loro relazione era segreta. Durante un’epoca turbolenta dal punto di vista razziale nella storia americana, la famiglia Staples ammirava molto Dylan e il rispetto era reciproco. Mavis e Bob si erano incontrati da giovani quando lui aveva riconosciuto il talento della banda The Staple Singers e aveva copiato la loro versione di “Dying Man’s Prayer” per il suo album di debutto. The Staples Singers furono il primo gruppo nero a incidere canzoni di Dylan quando registrò le cover di “Masters of War” e di “A Hard Rain’s A-Gonna Fall” nel 1964.
In un famoso gruppo di artisti, modelle e musicisti degli anni ’60 chiamati The Factory, ci fu una modella e attrice di nome Edie Sedgwick, che ebbe una breve relazione con Dylan. È stato speculato che Dylan abbia dedicato alcune canzoni di successo, inclusa “Just Like A Woman” e “Leopard Skin Pill-Box Hat”, a lei. È anche noto che i due abbiano fatto molto uso di droghe e che la loro relazione fosse molto turbolenta e tesa.
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